Leroy Anderson, sua esposa Eleanor e sua filha Jane Margareta foram pela primeira vez a Woodbury, Connecticut, em 1946, para passar o verão em uma casa de campo na Painter Hill Road. O Capitão Leroy Anderson havia sido dispensado do serviço ativo no Exército dos EUA como Chefe do Departamento Escandinavo de Inteligência Militar. Houve uma grave escassez de moradias nos Estados Unidos nos anos imediatamente após a Segunda Guerra Mundial. A casa de campo em Woodbury ficava em um terreno que a mãe de Eleanor e suas duas irmãs haviam comprado recentemente como lugar para morar quando se aposentassem. Durante uma onda de calor e uma seca em Julho de 1946, Leroy estava a cavar trincheiras para tentar encontrar alguns canos velhos vindos de uma nascente. Ele começou a compor várias músicas, incluindo Sleigh Ride, na qual ele imaginou como uma representação musical da temporada de inverno há muito tempo. Como a casa não era preparada para o inverno, não era isolada e não tinha aquecimento, os Andersons não puderam ficar em Painter Hill Road durante o inverno seguinte. Leroy e Eleanor mudaram-se para a cidade de Nova York no outono de 1946, onde moraram no Brooklyn, em um apartamento alugado pelo tio de Eleanor, que havia falecido recentemente. Leroy Anderson completou Sleigh Ride no Brooklyn em 10 de fevereiro de 1948. Sleigh Ride estreou em 4 de maio de 1948, com Arthur Fiedler conduzindo a Boston Pops Orchestra no Symphony Hall em Boston. De acordo com o atual maestro da Boston Pops Orchestra, Keith Lockhart, Sleigh Ride é o trabalho de assinatura dos Pops. Enquanto isso, a mãe e as tias de Eleanor decidiram transformar um antigo celeiro em sua propriedade em Painter Hill Road em uma casa. Quando a casa foi concluída, Leroy e Eleanor mudaram-se para Painter Hill Road em 1949, fazendo de Woodbury sua casa permanente.

De acordo com a viúva do compositor, Eleanor Anderson,

Leroy não pretendia escrever uma peça de Natal quando escreveu Sleigh Ride. Suas intenções eram transmitir toda a temporada de inverno através da imagem de um passeio de trenó, da mesma forma que Mozart fez com sua peça de mesmo nome.

Eleanor Anderson se lembra de ter ouvido Sleigh Ride nas lojas de departamentos de Nova York logo após o lançamento da primeira gravação em 1949. Deixando de lado as intenções do compositor, essa composição de inverno rapidamente se tornou associada ao Natal. Nas palavras do próprio Leroy Anderson

“Comecei a Sleigh Ride no verão de 1946, em um chalé em Woodbury, Connecticut, onde minha esposa e eu passávamos o verão com nossa filha de 18 meses. A versão original começou com o que mais tarde se tornou a seção intermediária. Lembro-me de ter trabalhado nela no meio de uma onda de calor, por isso não há base para a música, exceto o próprio título. Naquele mesmo verão também trabalhei em Fiddle-Faddle e Serenata. Depois de me mudar para o Brooklyn, Nova York, no outono, terminei Fiddle-Faddle em 1º de janeiro de 1947 e Serenata em 12 de fevereiro de 1947, além de fazer os preparativos para as apresentações da Boston Pops na primavera. Eu senti que o tema original de Sleigh Ride não era forte o suficiente para iniciar o número, mas daria uma boa seção intermediária. Finalmente elaborei um tema principal, introdução e coda satisfatórios e terminei a partitura da orquestra em 10 de fevereiro de 1948. Sleigh Ride foi apresentada pela primeira vez em 4 de maio de 1948 no Symphony Hall, Boston, como figurante em um concerto da Pops dirigido por Arthur Fiedler. Letras de Mitchell Parish foram adicionadas em 1950.

Atenciosamente, Leroy Anderson” (carta de Leroy Anderson a Wesley M. Hasden, de 21 de agosto de 1972)

Sleigh Ride foi concebida originalmente para orquestra sinfônica, mas possui inúmeras outras versões, inclusive para banda sinfônica. Ela é conhecida pelos sons de cascos de cavalos e de um chicote usado para fazer o cavalo se mover. Nas apresentações, um percussionista fornece esses sons nos Temple Blocks e no chicote, respectivamente. Perto do final da peça, um trompete imita o som de um cavalo relinchando.

A peça se tornou a música de Natal mais popular nos EUA. Cerca de 75 anos depois de Leroy Anderson ter criado Sleigh Ride, a composição ainda é classificada como uma das 10 peças de música natalina mais populares em todo o mundo e frequentemente a música natalina mais popular nos Estados Unidos, de acordo com a ASCAP (American Society of Composers, Authors and Publishers), mesmo apesar do fato de a palavra Natal nunca ser mencionada na letra que Mitchell Parish escreveu vários anos depois que Anderson terminou a composição. De acordo com o website https://www.discogs.com/, mais de 8.000 gravações individuais de Sleigh Ride foram feitas em todo o mundo em todos os estilos musicais desde 1948. No livro “Leroy Anderson : a bio-bibliography”, Steve Metcalf afirma que: “‘Sleigh Ride’… foi tocada e gravada por uma gama mais ampla de artistas musicais do que qualquer outra peça na história da música ocidental.”